Una bandiera del calcio italiano
Cesare Maldini nasce a Trieste nel rione di Servola, il 5 febbraio del 1932.
Considerato da tutti come l'erede spirituale del suo maestro Nereo Rocco, Maldini ha anche lui raccolto maggiori successi da allenatore piuttosto che da giocatore, proprio come il suo maestro.
Calcisticamente nasce nel vivaio della Triestina e fa il suo esordio in serie A con la maglia rossoalabardata il 24 maggio 1953. Nel '54 arriva ad allenare la Triestina Nereo Rocco, che troverà un giovane Maldini già titolare e capitano.
Già nella stagione '54/55 troviamo Maldini al Milan, con il quale disputa la sua prima partita proprio contro la Triestina (finita 4-0 per il Milan). Nel Milan Maldini giocherà fino al 1966 disputando 347 partite, realizzando 60 reti, vincendo 4 scudetti, una coppa latina e nel 1963 la Coppa dei Campioni battendo a Wembley il Benfica del mitico Eusebio. Questa è una data molto importante in quanto segna la prima coppa europea vinta da una squadra italiana dal dopoguerra e Cesare Maldini fu quindi il primo italiano che alzò questa coppa.
Durante la sua carriera da calciatore, Maldini si distingue per un suo stile spettacolare alquanto narcisista, comportamento che gli costerà spesso errori di gioco che gli esperti definirono "maldinate". Nelle stagioni '66/67 e '67/68 Maldini gioca con il Torino (allenato da Rocco) dove concluderà la sua carriera di calciatore.
Maldini veste anche per 14 volte la maglia della Nazionale.
Terminata la carriera da giocatore, Maldini inizia quella di allenatore.
Ecco le sue prestigiose tappe. Inizia come allenatore in seconda nel Milan del mitico Rocco per tre campionati, passa quindi in serie B prima al Foggia poi alla Ternana ed infine in C/1 con il Parma che Maldini porterà in B. Dal 1980 al 1986 è l'allenatore in seconda della Nazionale (Campione del Mondo in Spagna nel 1982) e dal 1986 al 1996 è l'allenatore della Nazionale Under 21 con la quale otterrà numerosi successi. Nel dicembre '96 diventa allenatore della Nazionale con la quale fa il suo esordio il 29 marzo 1997 contro la Moldova, in una partita valevole per la qualificazione ai campionati del mondo, nientepopodimenoché allo stadio Nereo Rocco di Trieste, vincendo per 3 a 0 (e Bobo Vieri segna il centesimo gol della storia della Nazionale). Guida quindi la Nazionale ai mondiali di Francia '98 dove non subirà alcuna sconfitta e verrà eliminato in semifinale ai rigori proprio dai padroni di casa (poi campioni del mondo).
Nel 1998 Maldini assume il ruolo di consigliere tecnico del Milan e nel marzo del 2001 va a sedere sulla panchina della squadra rossonera fino a fine campionato, per poi ritornare al suo ruolo di consigliere tecnico.
Il 27 dicembre 2001, Cesare Maldini parte per il Paraguay, chiamato a svolgere la funzione di C.T. della Nazionale sudamericana in vista dei mondiali di Giappone-Corea del Sud 2002. Approda quindi ai mondiali superando la prima fase eliminatoria al secondo posto dietro la Spagna: purtroppo però l'avventura mondiale del Paraguay di Maldini termina il 15 giugno allo stadio di Seogwipo per un gol segnato allo scadere del secondo tempo dalla Germania di Rudy Voeller. Solo tre giorni più tardi suo figlio Paolo giocherà la sua ultima partita in un mondiale: un sogno stroncato allo scadere del secondo tempo supplementare da un golden gol inflitto all'Italia dalla nazionale della Corea del Sud.
Cesare Maldini inoltre è un personaggio noto per il suo particolare modo di parlare che lascia intravedere le tipiche vocali aperte del dialetto triestino, particolare che non è sfuggito a Teo Teocoli che ne è stato l'imitatore per eccellenza.
Maldini ebbe la fortuna, nella sua carriera da giocatore, di avere un allenatore come il grande Nereo Rocco che, soprattutto negli ultimi anni, istituì la cosiddetta "commissione interna" con la quale l'allenatore dava la massima fiducia ai giocatori più anziani dando loro il potere di riorganizzare la squadra in pieno gioco quando lo ritenevano indispensabile. È in questo modo che proprio Maldini decide in pieno gioco di portare un cambiamento nella marcatura della "tigre nera" Eusebio, soluzione che conferirà la Coppa dei Campioni alla sua squadra.
Questo grande protagonista della storia del calcio italiano si è spento a Milano il 2 aprile del 2016, all’età di 84 anni.
È bello ricordare un episodio accaduto il 26 maggio del 1968 quando Maldini disputa un'amichevole allo stadio Grezar con la Triestina per festeggiare i 50 anni della sua prima squadra. In quella occasione Maldini regalò al sindaco un gonfalone che simboleggiava oltre che il cinquantenario della Triestina anche i 50 anni del ritorno di Trieste all'Italia.